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《三面旗》 | 贾斯珀·琼斯 | 布面蜡画 | 1958
一个艺术商人的成功，尤其是在经济上的获利，存在诸多偶然的因素，但要成为一位著名的艺术商人，偶然性中却有着必然的规律。在一个规范的艺术市场上，画廊是一级市场的主体，“画家—画廊—收藏家”的商业链条已成为一种完善的市场机制。画廊的本质就是发掘艺术品的价值，守护艺术家的成长，参与艺术史的创造。卡斯蒂里经营画廊的成功，最主要的原因是他能够从一个产业本质的高度，来确定自己开办画廊的目标定位和经营策略，没有把画廊纯粹作为赢利的工具，做画廊应该做的事，而不是需要做的事。
卡斯蒂里始终认为：
一个具有远大抱负的艺术经纪人，最关注的应该是不断发现最优秀的艺术家和最有价值的艺术作品，并通过这种发现来使艺术家能够继续他们的艺术创造，从而推动和创造艺术的历史。
利奥的这种远见卓识可以从他开办画廊的动机中得以充分的体现。
1957年在纽约77街开办自己的画廊时，利奥·卡斯蒂里已年届五十。在这之前的五十年代的初期，他与抽象表现主义的很多骨干成员有着很深的感情和密切合作关系，这些艺术家曾不断督促和支持利奥开办自己的画廊，但他迟迟不行动。在回答朋友们的责问时，利奥的妻子伊莲娜说：
利奥更感兴趣的是某种正在兴起的东西而非已经成熟的东西。
在一次接受美国《艺术新闻》杂志社编辑伊斯特罗采访时，他透露：
真正促使他下定决心的是贾斯珀，在犹太博物馆他第一次看到贾斯珀的那件著名的绿色靶子，又到画室看了他的创作，所有这些使他产生了一种顿悟，嗅到了一股即将产生新的艺术流派的味道。
那时距离波普崛起尚需些时日，目光远大的卡斯蒂里已经为自己的成功投入了一笔高质量的风险投资。在《自传》中他曾自豪地说：
我总是有这样的雄心，那就是由我的画廊来代理每一位主要艺术家，代表每一个重要的艺术运动。
这就是利奥开办画廊的远大抱负。
卡斯蒂里画廊的劳森伯格个展内景，1960
卡斯蒂里画廊伊夫·克莱因个展内景，1961
卡斯蒂里画廊弗兰克·斯代拉个展内景，1964
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